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martes, 27 de julio de 2010

Alquenos, alquinos y cicloalquenos.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

nomenclatura:

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.


2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guión de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.


4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.


6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.


CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covanlente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n.)
DERIVADOS HALOGENADOS.

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo

Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I)

2.- Normas a seguir para asignarles nombres a los derivados halogenados.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.

Ejemplos:

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

PROPIEDADES DE LOS HALOGENADOS


Los derivados halogenados:
son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros .


Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.


CH
3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58

CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono.


Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo:
Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.

HalógenoPeso atómico
Fluor19
Cloro35,5
Bromo80
Yodo126,90

COMPUESTOS ORGANICOS CON OXIGENO
ALCOHOLES: En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.


NOMENCLATURA:

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.

Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

  • Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.

  • Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.

  • Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.

  • Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.

  • Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

  • Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

    Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.

    Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.

    CH2 = CH - CH3

    OH 3-buten-2-ol.

    4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH

    OH 1, 3- butanodiol.

    FENOLES:

    Fenoles

    Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo(-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
    El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C
    6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase.
    En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para
    simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
    Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte.
    Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son
    dihídricos, y en general reciben nombres comunes (figura 3).

    figura  3
    figura 1
    Figura 1

    figura 2

    Figura 2












    Fenoles

    Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo(-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
    El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase.
    En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
    Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte.
    Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes (figura 3).

    figura  3
    figura 1
    Figura 1

    figura 2
    Figura 2
    Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes.

    Fuentes naturales y uso de los fenoles

    La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades de fenol.
    En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre.
    El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
    La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero del formaldehido cuya base principa
    l es el fenol.

    Propiedades físicas de los fenoles.

    La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar características físicas comunes a la clase.

    Propiedades químicas de los fenoles.

    Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.
    Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de
    sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.

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